O primeiro grande vilão dos DigiEscolhidos. Devimon jogava Engrenagens Negras nos digimons, controlando-os, mas as crianças logo os libertavam. No confronto com os DigiEscolhidos, Devimon absorveu as Engranagens Negras e assim, ganhou um tamanho gigantesco. Derrotou todos os digimons, mas Patamon digievoluiu para Angemon, que matou Devimon.
Etemon/MetalEtemon
Etemon é um digimon amante da música, tanto que queria usá-la para dominar o DigiMundo. Por ser o primeiro inimigo pertencente ao nível perfeito, foi capaz de derrotar todos os digimons, até que Tai provou sua coragem, criando MetalGreymon que mandou Etemon para a dimensão negra. Ele depois retorna, evoluido como MetalEtemon, mas é destruido por Zudomon e SaberLeomon.
Myotismon/VenomMyotismon
Myotismon pretendia, assim como os outros vilões, controlar o DigiMundo. Ele encontrou o Brasão da Luz, e sabia que se o 8º DigiEscolhido o encontra-se, poderia destrui-lo. Ele então foi para o Mundo Humano, onde junto de seus soldados, capturaram várias crianças. Porém, sua serva Tailmon era o digimon do 8º DigiEscolhido, que era Kari Kamiya. Após matar Wizardmon, Myotismon causou a digievolução de Tailmon, que se tornou Angewomon e o destruiu. Ele retorna como VenomMyotismon, mas foi derrotado novamente, por WarGreymon e MetalGarurumon com a energia dos Digivices.
Mestres das Trevas
Os Quatro Mestres das Trevas são um grupo de digimons comandados por Apocalymon. Pretendiam governar o DigiMundo, cada um com sua parte. Eles são MetalSeadramon, Pinocchimon, Mugendramon e Piedmon.
MetalSeadramon: O primeiro enfrentado pelos DigiEscolhidos. Um dragão marinho gigantesco que pretendia comandar os mares do DigiMundo. MetalSeadramon de inicio parecia ser um inimigo invencivel com seu corpo feito de Chrome Digizoide. Na sua luta contra os DigiEscolhidos, ele matou Whamon, causando uma fúria incontrolavel em WarGreymon, que atravessou todo seu corpo destruindo-o pois as armas de WarGreymon era seu ponto fraco.
Pinocchimon: Digimon boneco, que iria controlar as florestas do DigiMundo. Pinocchimon criou um tabuleiro da floresta digital e bonecos mágicos dos DigiEscolhidos e seus digimons que podiam controlá-los. Os únicos que sairam de seu controle foram T.K. e Patamon, que destruiram seus bonecos. Ele ficou com raiva e resolveu "brincar de matar" com os dois, mas MetalGarurumon o impediu e o destruiu.
Mugendramon: Um grande digimon maquina com formato de Dragão, Mugendramon iria controlar as cidades do DigiMundo. Ele obrigava vários Numemons a trabalharem para ele abastecendo a energia da cidade, até Kari os libertar de seu controle. Os Nomemons o enfrentaram porem foram todos mortos. Kari fas Agumon digivolve para WarGreymon que destrui Mugendramon com seu Destruidor de Dramon (sua fraquesa).
Piedmon: O lider dos Mestres das Trevas, ele tem forma inocente, mais muito poder. Iria controlar a área negra do DigiMundo. Piedmon foi o único capaz de derrotar WarGreymon e MetalGarurumon juntos, e os transformou em chaveiros juntos de Tai e Matt. Ele então foi atacando todos os seus inimigos, até sobrarem Kari, T.K. e Angemon. Vendo seu melhor amigo em perigo, Angemon digivolveu para 'HolyAngemon. Apesar de estar num nível abaixo de Piedmon, HolyAngemon foi capaz de derrotá-lo, com a ajuda de 'WarGreymon' e 'MetalGarurumon'.
Apocalymon
Comandante dos Mestres das Trevas, ele é o resultado da união dos digimons que não passaram pelo processo evolutivo. Pretendia matar todos os outros digimons por não achar justo que eles tenham conseguido digivoluir. Aprisionou os DigiEscolhidos e seus digimons em sua Dimenção das Trevas, mas eles escaparam com a força de seus Digivices e derrotaram Apocalymon. Como último recurso, Apocalymon iria se explodir junto com o DigiMundo, mas foi contido pela energia dos Brasões.
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